1970 : Uwe (né en 1940) et Jochen Holy (né en 1942) fondent le groupe Hugo Boss.

Hommes d'affaires avisés, ils orientent la marque vers le marché du prêt-à-porter masculin et la développent à l'international. Jochen reste au contact des dernières tendances et Uwe développe la stratégie marketing d'Hugo Boss.

À l'époque où Hugo Boss entre sur ce marché très concurrentiel, les fabricants allemands de vêtements pour hommes pratiquent des prix de plus en plus bas pour augmenter leurs parts dans un marché qui se réduit. Tous ont modernisé leurs usines et augmenté leur capacité de production alors que depuis la courte récession de 1966 la croissance des ventes se ralantie.

Face à la dévalorisation du marché du prêt-à-porter masculin, les frères Holy s'imposent par une requalification de l'offre.

Hugo Boss commence à fabriquer des costumes pour hommes bruns, bleus, verts ou noirs, plus modes et aux coupes plus jeunes que le costume de l'establishment allemand de l'époque, lourds et raides.
Les tissus résistants et de bonne qualité sont fabriqués à Metzingen par la société Gaenslen & Voelter. Des tissus de grande qualité, plus mode et plus légers, sont importés d'Italie.